| Grupo 1 | ||||||
| 1º Fecha | ||||||
| 20/2/00 | Santa Laura | Universidad de Chile | 0 | |||
| Concepción | 0 | |||||
| 20/2/00 | Santa Laura | Unión Española | 5 | Gutiérrez (2), Valenzuela, Medina, Queraltó | ||
| O'Higgins | 2 | Fleitas (P), Dinamarca (P) | ||||
| 2º Fecha | ||||||
| 26/2/00 | Concepción | Concepción | 2 | Chavarría, Vargas | ||
| Unión Española | 2 | Díaz (P), Gutiérrez | ||||
| 26/2/00 | El Teniente | O'Higgins | 0 | |||
| Universidad de Chile | 4 | M. González, Rivarola, Pardo, Monsalve | ||||
| 3º Fecha | ||||||
| 4/3/00 | Concepción | Concepción | 1 | Pozo (P) | ||
| O'Higgins | 0 | |||||
| 5/3/00 | Santa Laura | Unión Española | 2 | Díaz (P). Valenzuela | ||
| Universidad de Chile | 2 | Guzmán, Mora (P) | ||||
| 4º Fecha | ||||||
| 12/3/00 | Concepción | Concepción | 0 | |||
| Universidad de Chile | 2 | Rivarola, Pardo | ||||
| 12/3/00 | El Teniente | O'Higgins | 2 | Rivera, Ortega (A) | ||
| Unión Española | 3 | González, Ortega, Medina (A) | ||||
| 5º Fecha | ||||||
| 19/3/00 | Santa Laura | Unión Española | 6 | Díaz (3, 1P), Gutiérrez (2), Queraltó | ||
| Concepción | 1 | Ormeño | ||||
| 20/3/00 | Santa Laura | Universidad de Chile | 4 | Rivarola (3), Barrera | ||
| O'Higgins | 0 | |||||
| 6º Fecha | ||||||
| 2/4/00 | El Teniente | O'Higgins | 0 | |||
| Concepción | 0 | |||||
| 2/4/00 | Nacional | Universidad de Chile | 3 | P. González,. Tello, Arancibia | ||
| Unión Española | 1 | Fuentes | ||||
| Grupo 2 | ||||||
| 1º Fecha | ||||||
| 19/2/00 | Concepción | Huachipato | 0 | |||
| Colo Colo | 0 | |||||
| 20/2/00 | Chinquihue | Puerto Montt | 1 | Barra | ||
| Osorno | 0 | |||||
| 2º Fecha | ||||||
| 26/2/00 | Parque Schott | Osorno | 2 | Díaz, Dundo (P) | ||
| Huachipato | 0 | |||||
| 27/2/00 | Monumental | Colo Colo | 5 | S. González, Sierra (2, 1P), Reyes, Zúñiga | ||
| Puerto Montt | 2 | Quiroga, Viligrón | ||||
| 3º Fecha | ||||||
| 4/3/00 | Monumental | Colo Colo | 4 | S. González (2), Reyes, Sierra | ||
| Osorno | 0 | |||||
| 5/3/00 | Chinquihue | Puerto Montt | 1 | Fatecha | ||
| Huachipato | 1 | Torrico | ||||
| 4º Fecha | ||||||
| 12/3/00 | Parque Schott | Osorno | 6 | Baraona, Tapia (2), Díaz (2), Ribera | ||
| Puerto Montt | 1 | Celedón | ||||
| 12/3/00 | Monumental | Colo Colo | 2 | S. González, N. Córdova | ||
| Huachipato | 1 | C. González | ||||
| 5º Fecha | ||||||
| 18/3/00 | Chinquihue | Puerto Montt | 1 | Fatecha | ||
| Colo Colo | 2 | Villaseca, S. González | ||||
| 19/3/00 | Las Higueras | Huachipato | 5 | Del Valle, González, Ceballos (P), Toledo (P), Duran | ||
| Osorno | 3 | Figueroa, Soto (2P) | ||||
| 6º Fecha | ||||||
| 1/4/00 | Parque Schott | Osorno | 1 | Muñoz (P) | ||
| Colo Colo | 3 | Reyes, S. González, Sierra | ||||
| 2/4/00 | Las Higueras | Huachipato | 5 | González, Salazar, Ceballos (2), Suárez | ||
| Puerto Montt | 0 | |||||
| Grupo 3 | ||||||
| 1º Fecha | ||||||
| 19/2/00 | San Carlos | Universidad Católica | 1 | Ramírez | ||
| de Apoquindo | Santiago Morning | 0 | ||||
| 20/2/00 | Playa Ancha | Wanderers | 0 | |||
| Audax Italiano | 3 | Vilariño, Olea, González (P) | ||||
| 2º Fecha | ||||||
| 26/2/00 | Monumental | Santiago Morning | 1 | Martel (P) | ||
| Wanderers | 0 | Castillo (3) | ||||
| 27/2/00 | La Florida | Audax Italiano | 2 | Olea, Salazar | ||
| Universidad Católica | 3 | Moya, Fernández, Núñez | ||||
| 3º Fecha | ||||||
| 5/3/00 | San Carlos | Universidad Católica | 2 | Brizuela, Ríos | ||
| de Apoquindo | Wanderers | 0 | ||||
| 5/3/00 | La Florida | Audax Italiano | 2 | Zambrano, Vilariño | ||
| Santiago Morning | 2 | Martel (2) | ||||
| 4º Fecha | ||||||
| 12/3/00 | La Florida | Audax Italiano | 2 | Carrasco (2) | ||
| Wanderers | 0 | |||||
| 13/3/00 | Monumental | Santiago Morning | 3 | Martel, Ibarra, Rubio | ||
| Universidad Católica | 0 | |||||
| 5º Fecha | ||||||
| 19/3/00 | Playa Ancha | Wanderers | 0 | |||
| Santiago Morning | 1 | Martel | ||||
| 19/3/00 | San Carlos | Universidad Católica | 1 | Brizuela | ||
| de Apoquindo | Audax Italiano | 1 | Olea | |||
| 6º Fecha | ||||||
| 1/4/00 | Playa Ancha | Wanderers | 0 | |||
| Universidad Católica | 0 | |||||
| 2/4/00 | Monumental | Santiago Morning | 2 | Reyes, Martel | ||
| Audax Italiano | 1 | González (P) | ||||
| Grupo 4 | ||||||
| 1º Fecha | ||||||
| 19/2/00 | La Cisterna | Palestino | 1 | Lizana | ||
| Coquimbo | 0 | |||||
| 19/2/00 | Calama | Cobreloa | 1 | Cornejo | ||
| Everton | 2 | Avila, Delgado | ||||
| 2º Fecha | ||||||
| 26/2/00 | Sausalito | Everton | 1 | Duarte | ||
| Palestino | 0 | |||||
| 28/2/00 | Coquimbo | Coquimbo | 0 | |||
| Cobreloa | 1 | Bennet | ||||
| 3º Fecha | ||||||
| 4/3/00 | La Cisterna | Palestino | 2 | Pérez, Lizana | ||
| Cobreloa | 2 | Cornejo, Bennet | ||||
| 4/3/00 | Sausalito | Everton | 1 | Pereyra | ||
| Coquimbo | 2 | Andrés, Illesca | ||||
| 4º Fecha | ||||||
| 12/3/00 | Coquimbo | Coquimbo | 1 | André | ||
| Palestino | 0 | |||||
| 26/3/00 | Sausalito | Everton | 0 | |||
| Cobreloa | 2 | Bennett, Donoso | ||||
| 5º Fecha | ||||||
| 18/3/00 | La Cisterna | Palestino | 2 | Lizana, Galaz | ||
| Everton | 1 | Pereyra | ||||
| 19/3/00 | Calama | Cobreloa | 2 | Cornejo, Vivar | ||
| Coquimbo | 0 | |||||
| 6º Fecha | ||||||
| 1/4/00 | Calama | Cobreloa | 3 | Vallejos, Caballero (2) | ||
| Palestino | 0 | |||||
| 2/4/00 | Coquimbo | Coquimbo | 0 | |||
| Everton | 1 | Fracchia | ||||
| Semifinales | ||||||
| 3/5/00 | Nacional | Universidad de Chile | 3 | Flores (A), P. González, Barrera | ||
| Colo Colo | 1 | Sierra | ||||
| 4/5/00 | Santa Laura | Santiago Morning | 4 | Carreño, Ibarra, Martel, Arrué | ||
| Cobreloa | 0 | |||||
| 3º Lugar | ||||||
| 16/5/00 | Sausalito | Cobreloa | 0(4) | |||
| Colo Colo | 0(2) | |||||
| Final | ||||||
| 11/5/00 | Nacional | Universidad de Chile | 2 | Acuña (2) | ||
| Santiago Morning | 1 | Martel | ||||